Через всю свою жизнь Михаил Васильевич пронес трогательную любовь к своей первой жене, Марии Ивановне Мартыновской. С умилением и восторгом Нестеров вспоминает их первое знакомство в Уфе, незабываемые встречи и, наконец, долгожданный день венчания, 18 августа 1885 года: «Невеста моя, несмотря на скромность своего наряда, была прекрасна. В ней было столько счастья, так она была красива, что у меня и сейчас нет слов для сравнения. Очаровательней, чем была она в этот день, я не знаю до сих пор лица… Цветущая, сияющая внутренним сиянием, стройная, высокая – загляденье!..».
Жизнь Марии внезапно обрывается в 1886 году, после рождения их дочери Ольги. Переживая эту утрату, Нестеров много работает, образ покойной жены не оставляет его: «…везде ее черты, те особенности ее лица, выражения просились на память, выходили в рисунках, в набросках». В тот же год появляются этюд к неосуществленной картине «Дорогая, прости» и маленький рисунок «В гробу». Затем ряд вещей, где всюду присутствует образ рано ушедшей жены, ряд рисунков, а также варианты картин «За приворотным зельем», «Два лада», «Голова молодой нижегородки». В дальнейшем у художника появляется мысль написать «Христову невесту» с лицом Маши. По памяти был написан ее большой портрет в белом платье, фате, венке из флердоранжа.
Лирический образ девушки запечатлен в этюде «Голова царевны» (1905) к картине «Два лада» (1905). Здесь автор повествует о чистой разделенной любви. Образ царевны-невесты, заимствованный из народных сказаний, былин поэтичен. Он также несет в себе черты нестеровского женского идеала – хрупкой и нежной души, искреннего взгляда, покорности судьбе, желания любить и быть любимой.
Примечательно, что именно женское лицо довольно часто являлось у художника моделью для его персонажей. Так, в известных произведениях, посвященных Сергию Радонежскому («Видение отроку Варфоломею» (1889-90), «Юность преподобного Сергия» (1892-97)), в первом случае моделью для отрока послужила болезненная деревенская девочка, встреченная художником в окрестностях Абрамцево, во втором – образ Жанны д’Арк с портрета французского художника Бастьен-Лепажа. Видно, в их лицах Нестеров нашел ту естественную простоту, таинственную неповторимость выражения глаз, которыми так хотелось художнику наделить своего героя.
Особые чувства Нестеров питал к театру, артистической среде. Одно из своих воспоминаний художник посвятил талантливой украинской артистке Марии Константиновне Заньковецкой, которую «превозносили до Ермоловой и Дузе». В те годы, когда «Малороссийская труппа» во главе с прославленной артисткой гастролировала в Москве, Нестеров был еще студентом Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Покоренный ее сценическим образом в роли Наймычка по одноименной драме украинского драматурга И. В. Карпенко-Карого, художник вспоминал «…ее образ, дикцию, идущую прямо в душу, усталые, грустные очи...». Нестеров подробно описывает трепетную встречу с ней после спектакля, когда он, восторженный юноша, ученик натурного класса, попросил артистку позировать для портрета в этой трагической роли. В живописном этюде к портрету, ныне экспонируемом в нестеровском музее, художник так характеризует свою модель во время сеанса: «Передо мной женственная, такая гибкая фигура, усталое, бледное лицо не первой молодости, лицо сложное, нервное; вокруг чудесных, задумчивых, быть может, печальных, измученных глаз – темные круги… Рот скорбный, горячечный…».
В экспозиции нестеровского музея представлен портрет Е. П. Нестеровой, созданный художником 30 июля 1906 года на хуторе Княгинино, в четырех верстах от имения Натальи Григорьевны Яшвиль, близкого друга семьи Нестеровых. Екатерина Петровна изображена в полный рост на фоне Княгининского озера, в красивом темно-синем китайском халате. Безмолвный образ красивой молодой женщины таит в себе множество чувств. Перламутровая гладь воды выделяет ее статную фигуру в пространстве. Несмотря на торжественность позы, образ музыкален, артистичен. Спокойное лицо, открытый взгляд карих глаз, устремленный на зрителя; склоненная ветка ивы, зелень леса, отраженная в воде, островок тенистого берега – все говорит о безмятежном состоянии героини. В то же время, цветовой контраст, яркая вышивка китайского халата усиливают эмоциональные переживания женщины.
Не раз Нестерову позировали его дочери – О. М. Нестерова-Шретер («Амазонка», 1906) и Н. М. Нестерова («Девушка у пруда», 1923). В их портретах – молодой задор, красота, оптимизм. Так, успехом портрета младшей дочери Нестеров делится в одном из писем со своим близким другом А. А. Турыгиным: «Вышел, говорят, не хуже, чем в молодые годы, свежо, нарядно. Она сидит у пруда в серый день в голубом платье типа «директория», в белой косынке на плечах и белой шляпе соответственного фасона. В целом, получилось нечто вроде Шарлоты Корде!».
В 1930-40-е годы Нестеров преклонялся перед сильными, волевыми, талантливыми и эмансипированными женщинами. Таким образом появляется галерея портретов знаменитых женщин XX века: певицы К. Г. Держинской (1936); художницы Е. С. Кругликовой (1938, 1939); скульптора В. И. Мухиной (1940). Это своего рода портреты-биографии, всесторонне раскрывающие творческую личность, ее духовный мир.